IOCAS-IR
含磷、硫、氟壳寡糖衍生物的制备及杀线虫活性研究
范兆乾
第一作者单位中国科学院海洋研究所
学位类型博士
2018-05-11
学位授予单位中国科学院大学
学位授予地点中国科学院海洋研究所
学位名称理学博士
关键词南方根结线虫 壳聚糖 壳寡糖 衍生物 杀线剂
摘要

我国海洋资源丰富,从中提取各种功能活性成分,并获得应用是当前的研究热点之一。从虾蟹壳等下脚料中提取制备的壳聚糖/壳寡糖,是一种生物相容性好、可降解、可改性的天然分子,由于其具有抑菌、促植物生长等作用,因此在农业上具有巨大的应用潜力,更是开发新型农药的重要源泉。农业生产过程中的根结线虫病害,造成的产量损失和经济损失巨大,防治困难,而现有的杀线剂,种类少,毒性大,对环境和人类健康危害巨大,迫切需要开发新型的绿色高效低毒的杀线剂。

本文创新性的将磷酸酯类、二硫代氨基甲酸酯类、三氟丁烯类杀线活性基团分别接枝到壳聚糖或壳寡糖上,制备了三类具有杀线活性的含磷、含硫、含氟的壳聚糖/壳寡糖衍生物,并对其结构进行了表征,对南方根结线虫杀线活性、植物免疫调节作用进行了研究,取得了良好的研究结果:

1. 磷酸酯类活性基团能提高壳聚糖/壳寡糖的水溶性、杀线活性:所得壳聚糖/壳寡糖希夫碱-聚胺乙基-磷酰二乙酯衍生物,均具有植物诱导抗性、良好的水溶性、较低的植物毒性;壳寡糖衍生物对南方线虫二龄幼虫及虫卵孵化的抑制活性,要好于壳聚糖衍生物;壳聚糖水杨醛希夫碱-胺乙基-磷酸二乙酯和壳寡糖水杨醛希夫碱-胺乙基-磷酸二乙酯对南方根结有较好的杀线活性,其LC50/72h分别为0.39mg/mL0.27mg/mL,低于壳寡糖的LC50/72h3.93mg/mL)即杀线活性明显高于壳寡糖;

2. 硫代氨基甲酸酯类活性基团能提高壳寡糖的杀线活性和虫卵孵化抑制活性:壳寡糖衍生物比壳聚糖衍生物,更容易获得水溶性;所得壳寡糖含硫衍生物,均具有良好的植物诱导抗性、水溶性和较低的植物毒性;含硫衍生物中,衍生物壳寡糖二硫丁烷杂环衍生物对南方根结线虫有较好的杀线活性和卵孵化抑制活性,其LC50/72h1.23mg/mL和抑制率/14d90%以上,活性明显高于壳寡糖;

3. 三氟丁烯类杀线活性基团可提高壳寡糖的杀线活性虫卵孵化抑制活性:含氟衍生物及其中间体,均具有良好的植物诱导抗性、杀线活性、水溶性和较低的植物毒性;壳寡糖-硫脲、壳寡糖-巯基噻二唑、壳寡糖-噻二唑-三氟丁烯衍生物具有最高的南方根结线虫杀线活性和虫卵孵化抑制活性,其LC50/72h均为0.063mg/mL左右,活性明显高于壳寡糖。

4. 通过化学改性,可进一步提高壳聚糖或壳寡糖对南方根结线虫的二龄幼虫和虫卵的活性,同时所得衍生物具备壳聚糖或壳寡糖分子本身对植物几丁质酶、β-1,3-葡聚糖酶、过氧化物酶、苯丙氨酸转氨酶、多酚氧化酶等病程相关蛋白的诱导活性和植物生长调节作用。

本文首次将杀线活性基团接枝到壳聚糖或壳寡糖分子上,获得了一系列具有杀线活性的含磷、含硫、含氟壳聚糖/壳寡糖衍生物。所得衍生物,既能发挥壳聚糖/壳寡糖分子本身的植物生长调节作用、诱导抗性等生物活性,又具有较强的杀线能力,并且毒性小,因此具有巨大的应用潜力。研究表明,人们完全可以通过对天然活性分子如壳聚糖或壳寡糖进行结构改性来开发新型杀线剂,为开发绿色、高效、低毒的绿色杀线剂提供了一条新途径。

语种中文
文献类型学位论文
条目标识符http://ir.qdio.ac.cn/handle/337002/154435
专题中国科学院海洋研究所
推荐引用方式
GB/T 7714
范兆乾. 含磷、硫、氟壳寡糖衍生物的制备及杀线虫活性研究[D]. 中国科学院海洋研究所. 中国科学院大学,2018.
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含磷、硫、氟壳寡糖衍生物的制备及杀线虫活(16174KB)学位论文 延迟开放CC BY-NC-SA2019-6-30后可获取请求全文
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